Los exuberantes palacios en los diversos estilos, la magnificencia de las torres, que se remontan en buena parte al siglo XIII, dan testimonio y transmiten hoy en día el nivel económico y el bienestar que San Gimignano alcanzó en aquel período.

Determinante fue sin duda su posición estratégica, entre importantes ciudades como Florencia, Siena, Pisa e importantes vías de comunicación de las cuales la vía Francigena fue indudablemente la más importante, tanto que la ciudad se desarrolló planimétricamente a lo largo de su recorrido, que además de conducir a los peregrinos hacia Roma servía también a los comerciantes y para el transporte de sus mercancías.

Un producto típico de San Gimignano era el azafrán que servía, además de como objeto de intercambio y de comercio, también como sustitutivo del dinero. En el 1202 por ejemplo, dando en prenda a Semifonte dos libras de azafrán se procuraban dinero en efectivo más fácilmente que ofreciendo siervos o tierras.

En el 1228 el “Comune” (Ayuntamiento) de San Gimignano, para sostener los gastos del asedio del Castillo Della Nera, se ve obligado a contraer préstamos con los banqueros del “Comune” de Colle di Val d’Elsa y cuando tuvieron que restituirlos, además de con dinero, una parte del préstamo fue pagada en el valor equivalente dado al azafrán.

Además se podían pagar las mesnadas y se entregaba como homenaje a los embajadores, Vicarios y Virreyes. En el 1228 al “Podestà” (Alcalde) de San Gimignano, Gregorio, le fueron reembolsados los gastos de la comida consumida durante un breve viaje "…in uno cappone et una gallina et en quattuor fercolis carnium porchi e in ovis et pipere et croco".

Era grande la consideración que se tenía por el azafrán de San Gimignano, tanto que en los estatutos de Volterra del 1252 fuera se hace saber que fuera hecho pagar un tributo de dos denarios por cada libra "quod emerit illi de Sancto Geminiano". Precisamente porque era un producto que era considerado como precioso fueron emanadas una serie de leyes, tanto para garantizar su peso, como para tutelar su calidad, como el bando del “podestà” de San Gimignano Bernardino Bianco dei Malevoli del 31 de diciembre 1261 "cada uno compre o venda frutos o hebras (bulbos) de azafrán por fanegas (15,2 litros), de pienso lleno y nadie tenga fanega ancha con que se solían medir dichos frutos."
El azafrán fue empleado casi exclusivamente para los tintes, pero también en la medicina y naturalmente en la cocina.

Hacia mediados del siglo XVII el cultivo del azafrán se interrumpe, muchas son las hipótesis que explican esta pérdida del cultivo: la crisis económica, debida también al desplazamiento de la vía Francigena hacia el valle, pero sobre todo la importación de azafrán francés a menor coste y de escasa calidad.